5-壬醇

1.制法： 于装有搅拌器、温度计、回流冷凝器(装一只氯化钙干燥管)、滴液漏斗的干燥的反应瓶中，加入镁屑12.2g(0.5mol),少量结晶碘。再用正丁基溴69g(0.5mol)和无水乙醚250mL，按常规方法制备Grignard试剂
(2)。制备完后，冰水浴冷却。慢慢滴加18.5g(0.25mol)甲酸乙酯①溶于40mL无水乙醚的溶液，滴加速度控制乙醚回流。约0.5h加完，撤去冰水浴，继续搅拌反应10min。于滴液漏斗中加入水25mL，剧烈搅拌下滴加水，控制滴加速度以保持回流。冷却下慢慢加入由16mL浓硫酸与135mL水配成的烯酸。静置分层。倾出乙醚层，水层用乙醚提取，合并乙醚层，分馏，回收乙醚，直至分馏柱顶端温度达到50℃。剩余物种含有少量的甲酸乙酯。加入25mL(15%)的氢氧化钾水溶液，回流3h。水蒸气蒸馏(约蒸出500mL馏出液)。分出上层有机层，无水碳酸钾干燥，减压蒸馏，收集97～98℃/2.66kPa的馏分，得5-壬醇
(1)30g,收率83%。注：①甲酸乙酯必须重新蒸馏。商品甲酸乙酯先用无水碳酸钾干燥1h，将其倾入另一干燥的烧瓶中，再用无水碳酸钾干燥1h。过滤，分馏，收集53～54℃的馏分，接受瓶应避免与湿气接触。得纯的甲酸乙酯。