3-戊烯-2-酮

1.存在于蔓越桔、欧洲越桔、炒花生、马铃薯片中。由丙酮和乙醛在碱性条件下缩合、脱水，或丙烯在三氯化铝存在下和乙酰氯反应制得。
2.注意里此反应须在通风橱中进行。2升三颈烧瓶安装有效的机械搅拌器、气体输入管(几乎伸到瓶底)、带氯化钙干燥管的高效回流冷凝器。在烘箱中使仪器干燥后，瓶中放入800毫升干燥的二氯甲烷和157克(142毫升，2.0摩尔)乙酞氯。搅拌此溶液，在]. ;}分钟内分次加入320克2.4}摩尔)粉状无水三氯化铝。一经加料完成，就向连续搅拌的反应溶液中通入丙烯气流，其速度应保持足以温和回流。继续通入气体直到没有更多的热放出和回流停止(10-30小时)为止。此时瓶内接近充满，当搅拌停止，内容物分成两层。把瓶中的内容物小心地倒在1.5公斤冰上。分出上而的有机层。水层利用3份}0}毫升二氯甲烷萃取。合并有机溶液.，用50毫升水洗涤，无水硫酸镁干燥。把得到的暗棕色溶液放在安装了温度计、磁搅拌子和减压蒸锡装置的国底烧瓶中，用加热套供热。在保持混合物在0℃的情况下，用水泵减压蒸锢。从混合物中蒸出的大部分是二氯甲烷和挥发性烃，当蒸去大部分溶剂后，把冷却在干冰一异丙醇浴中的1升圆底烧瓶接在蒸锡装置后作为接受器，减压到《lmm。用加热套供热使蒸镭瓶中的粘稠液体慢慢地在90分钟内从0℃升到45℃。此时挥发性产物(含二氯甲烷、低分子量烃、4一氯一戊-2酮和3一戊烯一2一酮)就蒸馏出来。得400一500克淡绿色的蒸馏液，与256克(1i摩尔)咬咐相混合，然后加热至沸。为了除去残留的二氯甲烷和其它低沸点物，将混合物进行蒸镭，直到蒸馏液的温度升到110一120℃Q剩下的溶液回流30分钟，然后冷却，用前面蒸出的蒸馏液和200毫升戊烷稀释，所得溶液用几份250毫升10%盐酸水溶液洗涤，直至水洗液呈酸性。合并水溶液，酸化。用3份100毫月戊烷振摇。合并有机溶液，用50毫升饱和碳酸氢钠溶液洗涤，然后用无水硫酸镁干燥。所得有机溶液用30厘米长松针形分馏柱，收集119一124℃馏份，此租产物重42-63克(25一37%)。纯度为86-92%。如需要更高纯度的产物，可以用60厘米喷丝头柱蒸馏。由于蒸馏时可能伴有a，β一不饱和酮部分异构化成为较低沸点的异β，γ一异构体，分馏所得产物应当使之受到酸催化平衡的处理。典型的精制方法是将从分馏所得的79.4克，沸点为117--119的戊烯一2一酮异构体的混合物用400毫克对甲苯磺酸相混和，并回流30分钟。用100毫升乙醚稀释所得混合物，然后用50毫升饱和碳酸氢钠水溶液洗涤，无水硫酸镁干燥。
3.烟草：FC，40。

用作合成试剂和卷烟香料。Robinson 增环反应。