特戊酸

1.异丁醇和甲酸在浓硫酸作用下反应得叔戊酸。
2.将硫酸加入高压釜,用一氧化碳置换釜中空气,然后充入一氧化碳使压力达5MPa左右。用计量泵加入异丁烯与三氯甲烷的混合液。在5MPa左右,室温下搅拌半小时,泄压后将物料倾出至冰水中,在5-15℃搅拌15min。分取三氯甲烷层,用无水硫酸钠干燥、蒸馏,收集65-70℃(2.67kPa)馏分,得纯度为97%的三甲基乙酸。收率74%。
3.叔丁醇与甲酸(98%)在浓硫酸存在下反应制得。
4.烟草:FC,40。由叔丁基氯化镁和一氧化碳反应制备。
5.可通过三溴甲烷和蒎烷醇酮反应或者叔丁基氯、镁和二氧化碳反应制备。也可通过叔丁基氯、锂和2-乙氧基乙氧基镁反应获得。
6.制法: 于装有搅拌器、温度计、回流冷凝器、滴液漏斗的反应瓶中,加入水700mL,氢氧化钠80g(2mol),溶解后冰盐浴冷却至0℃。搅拌下慢慢滴加溴120g(0.75mol),保持反应℃于10℃以下,约20min加完。冷至0℃,慢慢加入片呐酮
(2)25g(0.25mol),控制反应液不超过10℃。加完后慢慢升至室温,搅拌反应3h。水蒸气蒸馏以除去生成的溴仿。蒸馏完后冷却,慢慢加入硫酸至酸性。再进行水蒸气蒸馏,当上层油状甲基丙酸
(1)16g,冷后固化,mp34～35℃。收率55%。

1.用于生产烯烃聚合引发剂TBPP的原料,也用于生产聚氯乙烯的稳定剂和香料的原料等。用于制造医药、黏合剂、引发剂、香料以及聚氯乙烯的稳定剂。
2.酸催化不对称还原 在研究Raney镍在不对称加氢反应中的应用时,发现以新戊酸为催化剂可得到较高光学纯度的产物。2-辛酮在酒石酸-溴化钠修饰的Raney镍作用下还原为2-辛醇的反应,如用THF/羧酸混合物作为反应介质可以提高光学纯度,而用新戊酸能达到最大值。在新戊酸存在下用修饰的Raney镍催化氢化还原各种甲基酮时,能够得到光学纯度很高的相应(S)-RCH(OH)Me化合物。 酸催化重排 以丙酸作为催化剂,邻甲氧基苯酚和正丙烯酸三乙酯在苯中回流,反应得到克莱森重排关环产物的产率只有50%,这是因为催化剂会被酯化。而用位阻更大的新戊酸为催化剂,则得到很高的产率 (
式1) 。 烯醇的区域选择质子化 在丙二烯基烯醇的区域选择质子化的研究中,新戊酸表现出很强的选择性,–8
0 oC时其中间体烯醇被新戊酸淬灭能专一性的在C-2位上质子化 (
式2) 。 通过氧化脱羧得到叔丁基 过二硫酸银催化羧酸的脱羧反应可以产生烷基自由基,可以用于芳香碱的烷基化。在这个过程中新戊酸可作为叔丁基的供体,2-叔丁基喹啉就是通过这个方法区域选择性地合成的 (
式3) 。 2-叔丁基嘧啶的制备 2-叔丁基嘧啶是杀虫剂2-叔丁基嘧啶基硫代磷酸酯的前体,可由丁基二胺和新戊酸反应合成2-三级丁基嘧啶 。 在烯酮或烯醇的γ-位引入其它亲核基团 例如用TBSN
3、t-BuCO2H和Et3N与烯酮作用,可以在γ位引入叠氮基团 (式4,
式5) 。