三苯基硅烷

由三苯基氯硅烷用氢化锂或四氢锂铝还原制取。

1.用来合成有机硅中间体。
2.三苯基硅烷 (TPS) 在有机合成中被定义为具有特殊功能的还原剂和氢硅化试剂。TPS所还原的对象主要是羰基、羟基和羟基羧酸酯,大多数通常的还原剂不具备这些功能。 TPS 的特殊功能之一是在三氟乙酸存在下方便地除去叔醇中的羟基生成相应的烃 。但是,酮羰基在该条件下能够被还原成相应的仲醇。由于TPS本身和反应体系价格较贵,该反应主要应用于酮羰基的立体选择性还原反应。此时,TPS立体位阻较大的结构特点便可以得到体现 (
式1) 。 TPS的另一种特殊功能是在自由基引发剂二叔丁基过氧化物 (DTPB) 的存在下,将羧酸酯还原成烃。不同的羧酸酯类型中以乙酸酯最容易被还原,但是反应仍然需要在高温下进行 。如果使用硫代酯的话,反应条件可以温和许多,而且产率也有所提高 (
式2) 。这可能是由于硫化物对该反应有催化作用。 TPS也常常用于醇和酚的硅醚化反应,许多不同类型的催化剂均可以催化O-Si键的生成 (式3,
式4) 。 炔烃的氢硅化反应是TPS参与的重要反应。反应主要受到过渡金属或者路易斯酸的催化 。硅烷的类型和体积对反应的产率和产物中顺反异构体的选择性影响不是太大,而催化剂的类型和性质才是关键的影响因素。例如:1-己炔在钌催化作用下主要生成顺式产物 (
式5),而使用铂催化剂几乎全部生成反式产物 (
式6)。