2-(三甲基硅基)噻唑

通过噻唑在2-位锂化后与Me3SiCl反应来制备。

2-(三甲基硅在)噻唑 (TST) (
式1) 在现代有机合成中被用作一个典型的噻唑合成子，比传统噻唑金属试剂的反应条件简单，而且对多官能团取代的底物具有高度的化学选择性。TST分子中2-噻唑基作为一个亲核基团可以与1,3-丙二烯、醛、酮和酰氯发生亲核反应生成噻唑取代的产物。TST与醛 和酮 发生亲核加成生成α-羟基噻唑产物的反应可以在非常方便的条件下进行，与醛的反应已经得到了非常广泛的应用。该反应通常以CH2Cl2为溶剂，在室温下搅拌数分钟至数小时即可获得满意的收率 (式2，
式3)。在此条件下，带有多官能团或者不稳定官能团的底物也能够保持高度的化学选择性。如果接着将噻唑基转化为醛基，则得到α-羟基醛的衍生物 (
式4)。将酯用DIBALH还原之后直接与TST反应，可以在“一锅煮”条件下得到α-羟基 噻唑衍生物 (
式5)。TST与酰氯[1,8~10] 得到α-羰基噻唑的反应也非常温和，虽然苯和环己烷均可以用作反应的溶剂，但是使用CH2Cl2最方便。产物的产率主要受到酰氯结构的影响，α-位拉电子基的存在会降低产物的产率。但是α-位的位阻似乎没有明显的影响，例如：2,2-二甲基丙酰氯可以给出满意的产率 (式6，
式7)。