乙基锂

通过卤代烷与金属锂制备得到。

亲核加成反应 乙基锂可以作为亲核试剂与α,β-不饱和酮进行1,2-加成 (
式1) ,有铜催化时则进行1,4-加成 。如果加入六甲基磷酸三酰胺 (HMPA),会提高1,4-加成的选择性,这种选择性也受溶剂配位能力的影响。在与β-苯基α,β-不饱和醛反应时,也可以在α-位进行加成 (
式2) 。 在–7
8 oC条件下,乙基锂与α,β-不饱和糖酯反应,可得到高产率的1,4-加成产物。同时,非对映异构体立体选择性也非常高 (96% ee) (
式3)。如果在乙基格氏试剂并有铜试剂存在的条件下,则产生另一种构型的化合物 。 乙基锂与乙炔、CO2一起反应,或者与异氰酸反应,可以得到共轭烯酸 (
式4) ,但产率比较低,所得到的烯键为顺式。 亲核取代反应 在取代的环丁烯中,苯磺酰基可以作为离去基团被乙基锂取代 (
式5) 。 与酯作用时,乙基锂可以取代烷氧基,最终得到三级醇 (
式6) 。 与羧酸反应时,可以形成酮 (
式7) 。 与酰胺反应时,则使酰胺键断裂,形成酮(
式8) 。 与杂原子结合 乙基锂与四配位盐{[(C
H2)4P(C
H2)4]+Cl–}在–6
0 oC下反应,将得到螺环五配位有机膦烷化合物{EtP[(C
H2)4]2},但是产率较低 (
式9) 。