乙基丙烯醚

通过丙醛的缩醛在催化剂存在下热解来制备,但一般不在实验室制备。

1、用于有机合成,也用于涂料、胶粘剂、助剂、增塑剂等。
2、丙烯基乙基醚在有机合成中的应用主要集中在烯键上的反应。由于受到乙氧基取代的影响,该烯键除了发生正常的反应外,还具有一些特殊的反应。 像其它烯烃一样,在铑催化剂的作用下,丙烯基乙基醚可以与重氮化合物发生反应。但是该反应生成的三元衍生物上带有一个乙氧基,为后续的反应带来了方便,甚至直接参与了后续的反应 (
式1) 。 丙烯基乙基醚参与的杂原子 反应可能是其最有价值的反应。该反应不仅形成了环状产物,而且在环上引入了两个取代基。该反应的难易程度主要决定于共轭烯烃的结构,有时需要在路易斯酸催化下才能顺利进行。大多数情况下产物的产率在中等偏上水平,取代基具有较高的区域选择性。使用α,β-不饱和醛酮,可以得到吡喃的衍生物 (
式2) ,而使用α,β-不饱和亚胺则得到哌啶的衍生物 。α,β-不饱和硝基化合物发生的反应具有较为重要的合成价值,是取代吡咯烷的合成方法之一。如果精心设计底物的分子结构,可以获得具有稠环结构的三环化合物 (
式3) 。 由于乙氧基取代的原因,与乙氧基相连的碳原子特别容易受到亲核试剂的进攻。如果分子内有合适的基团参与、或者加入适当试剂,则可以得到具有杂环结构的化合物 (
式4) 。 最近文献报道的使用苄卤与丙烯基乙基醚在碱性水溶液中发生的反应是一个非常有趣的结果 (
式5) 。