对甲苯磺酰叠氮

该试剂是在使用前用对甲苯磺酰氯与叠氮化钠原位反应来制备 ,反应条件简单且温和。

1.制重氮化合物、偶氮化合物、叠氮化合物。使芳香阱成芳顷。
2.对甲苯磺酰叠氮(Ts
N3) 在有机化学中的用途之一是作为叠氮官能团的转移试剂。该试剂可以在活性亚甲基位置上引入重氮官能团,与烯烃反应生成氮杂三元环化合物。 脂肪族重氮化合物在金属催化剂催化下,可以与双键反应生成非常重要的环丙烷衍生物。使用TsN
3 在三乙胺的存在下可以方便地在活性亚甲基位置上引入重氮官能团 。该反应条件极其简单,一般在室温或者低于室温下放置即可得到非常好的产率。因此,实验操作也非常安全。致活亚甲基的官能团可以是醛、酮、酯基、氰基、酰胺、硝基、芳基等,它们在反应中均不受到影响。带有二个拉电子基团的亚甲基作为底物往往可以获得最好的结果 (式1,
式2)。 TsN
3 与烯烃一起共热可以方便地生成氮杂三元环化合物,而且给出非常满意的产率(
式3) 。如果使用合适的金属催化剂,该反应可以在室温下进行 。正因为如此,可以预期,在手性催化剂的存在下,该反应可以用于制备手性氮杂三元环化合物 (
式4) 。 TsN3与硫代羧酸在室温下反应可以方便地生成相应的酰胺是一个非常有趣的结果(
式5) 。而TsN3在CuI的存在下与一分子胺和炔发生的反应非常值得关注 (
式6) 。