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去氨基氯(S)-氟西汀
合成路线
（共 8 条）
402-45-9
对三氟甲基苯酚
+
100306-33-0
(R)-(+)-3-氯-1-苯基-1-丙醇
→
反应条件
114446-51-4
去氨基氯(S)-氟西汀
反应条件
1: 4-(trifluoromethyl)phenol With di-isopropyl azodicarboxylate; triphenylphosphine in tetrahydrofuran T=20°C; Mitsunobu reaction; 4 h; Inert atmosphere; 2: R-(+)-1-chloro-3-hydroxy-3-phenylpropane in tetrahydrofuran T=20°C; Mitsunobu reaction; Inert atmosphere;
参考文献
Cashman, John R.; Voelker, Troy; Johnson, Robert; Janowsky, Aaron
Bioorganic and Medicinal Chemistry, 2009 , vol. 17, # 1 p. 337 - 343
402-45-9
对三氟甲基苯酚
+
100306-33-0
(R)-(+)-3-氯-1-苯基-1-丙醇
+
1972-28-7
偶氮二甲酸二乙酯
→
反应条件
114446-51-4
去氨基氯(S)-氟西汀
反应条件
triphenylphosphine in tetrahydrofuran
参考文献
Aldrich-Boranes, Inc.
Patent: US4868344 A1, 1989 ;
100306-33-0
(R)-(+)-3-氯-1-苯基-1-丙醇
+
402-45-9
对三氟甲基苯酚
→
反应条件
114446-51-4
去氨基氯(S)-氟西汀
反应条件
triphenylphosphine; diethylazodicarboxylate in tetrahydrofuran Ambient temperature;
参考文献
Srebnik, Morris; Ramachandran, P.V.; Brown, Herbert C.
Journal of Organic Chemistry, 1988 , vol. 53, # 13 p. 2916 - 2920
402-45-9
对三氟甲基苯酚
+
18776-12-0
3-氯-1-苯基丙醇
→
反应条件
114446-51-4
去氨基氯(S)-氟西汀
反应条件
triphenylphosphine; diethylazodicarboxylate in tetrahydrofuran T=20°C; Etherification; Mitsunobu reaction;
参考文献
Liu, Hui-Ling; Hoff, Bard Helge; Anthonsen, Thorleif
Journal of the Chemical Society, Perkin Transactions 1, 2000 , # 11 p. 1767 - 1769
936-59-4
3-氯代苯丙酮
→
反应条件
114446-51-4
去氨基氯(S)-氟西汀
反应条件
1: 88 percent / NaBH4 / ethanol / 2 h / 20 °C 2: 54 percent / PPh3; diethyl azodicarboxylate / tetrahydrofuran / 20 °C View Scheme
参考文献
Schneider; Goergens
Tetrahedron Asymmetry, 1992 , vol. 3, # 4 p. 525 - 528
18776-12-0
3-氯-1-苯基丙醇
→
反应条件
114446-51-4
去氨基氯(S)-氟西汀
反应条件
1: pyridine / CH2Cl2 2: buffer pH 7 / lipase from Pseudomonas fluorescens (SAM-2) 3: Ph3P, diethylazodicarboxylate View Scheme
参考文献
Schneider; Goergens
Tetrahedron Asymmetry, 1992 , vol. 3, # 4 p. 525 - 528
141987-54-4
→
反应条件
114446-51-4
去氨基氯(S)-氟西汀
反应条件
1: buffer pH 7 / lipase from Pseudomonas fluorescens (SAM-2) 2: Ph3P, diethylazodicarboxylate View Scheme
参考文献
Schneider; Goergens
Tetrahedron Asymmetry, 1992 , vol. 3, # 4 p. 525 - 528
114446-51-4
去氨基氯(S)-氟西汀
→
反应条件
126924-38-7
(3S)-3-苯基-3-[4-(三氟甲基)苯氧基]-1-丙胺
反应条件
1: sodium iodide / dimethyl sulfoxide / 13 h / 70 °C 2: hydrazine hydrate / methanol; dichloromethane / 8 h / 20 °C View Scheme
参考文献
Cashman, John R.; Voelker, Troy; Johnson, Robert; Janowsky, Aaron
Bioorganic and Medicinal Chemistry, 2009 , vol. 17, # 1 p. 337 - 343
