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17689-03-1
合成路线
（共 76 条）
17689-03-1
+
85260-47-5
→
反应条件
反应条件
in tetrahydrofuran T=25°C; Yield given. Yields of byproduct given. Title compound not separated from byproducts;
参考文献
Zhang, Yantao; Miller, Joseph A.; Negishi, Ei-ichi
Journal of Organic Chemistry, 1989 , vol. 54, # 9 p. 2043 - 2044
17689-03-1
→
反应条件
16336-83-7
(Z)-5-十二碳烯-7-炔
反应条件
in tetrahydrofuran T=-78°C;
参考文献
Wang, Youliang; Yepremyan, Akop; Ghorai, Subir; Todd, Robert; Aue, Donald H.; Zhang, Liming
Angewandte Chemie - International Edition, 2013 , vol. 52, # 30 p. 7795 - 7799
Angew. Chem., 2013 , vol. 125, # 30 p. 7949 - 7953
17689-03-1
→
反应条件
18402-82-9
3-辛烯-2-酮
反应条件
1: 1.) copper(I) cyanide, 3.) aq. ammonium chloride 2: 69 percent / AlCl3 / CH2Cl2 / 0.5 h / 0 °C View Scheme
参考文献
Fleming, Ian; Newton, Trevor W.; Roessler, Felix
Journal of the Chemical Society, Perkin Transactions 1: Organic and Bio-Organic Chemistry (1972-1999), 1981 , p. 2527 - 2532
17689-03-1
+
108-94-1
环己酮
+
120-92-3
环戊酮
→
反应条件
15332-33-9
己炔环己醇
反应条件
in tetrahydrofuran T=-78°C; 3 h; Title compound not separated from byproducts;
参考文献
Brown, Herbert C.; Molander, Gary A.; Singh, Shankar M.; Racherla, Uday S.
Journal of Organic Chemistry, 1985 , vol. 50, # 10 p. 1577 - 1582
17689-03-1
+
108-94-1
环己酮
→
反应条件
15332-33-9
己炔环己醇
反应条件
vanadium(III) chloride 1.) methylene chloride, -78 grad C, 20 min, 2.) methylene chloride, -78 grad C, 2 h.; Yield given. Multistep reaction;
参考文献
Hirao, Toshikazu; Misu, Daisuke; Agawa, Toshio
Tetrahedron Letters, 1986 , vol. 27, # 8 p. 933 - 934
17689-03-1
+
85260-47-5
→
反应条件
反应条件
in tetrahydrofuran T=25°C; Yield given. Yields of byproduct given. Title compound not separated from byproducts;
参考文献
Zhang, Yantao; Miller, Joseph A.; Negishi, Ei-ichi
Journal of Organic Chemistry, 1989 , vol. 54, # 9 p. 2043 - 2044
1119-67-1
1-碘-1-己炔
+
17689-03-1
→
反应条件
39546-87-7
反应条件
bis-(1,2-dimethylpropyl)borane; acetic acid Yield given. Multistep reaction. Yields of byproduct given;
参考文献
Hoshi, Masayuki; Masuda, Yuzuru; Arase, Akira
Bulletin of the Chemical Society of Japan, 1985 , vol. 58, # 6 p. 1683 - 1689
17689-03-1
→
反应条件
71317-64-1
16,16-二甲氧基-5-十六碳炔
反应条件
1: 85 percent View Scheme
参考文献
Ishmuratov; Ishmuratova; Odinokov; Tolstikov
Chemistry of Natural Compounds, 1997 , vol. 33, # 1 p. 25 - 30
17689-03-1
→
反应条件
71393-99-2
(E)-3-十八碳烯-13-炔-1-醇乙酸酯
反应条件
1.1: n-BuLi / tetrahydrofuran; hexane / 0.25 h / 0 °C 1.2: tetrahydrofuran; hexane / 1 h / 0 °C 1.3: 58 percent / tetrahydrofuran; hexane / 1 h / 0 °C 2.1: 99 percent / PPTS / diethyl ether / 4 h / 60 °C 3.1: LiAlH4 / 1,2-dimethoxy-ethane / 18 h / Heating 4.1: 91 percent / pyridine; DMAP View Scheme
参考文献
Armstrong-Chong, Rosemary J.; Matthews, Kristopher; Chong, J. Michael
Tetrahedron, 2004 , vol. 60, # 45 p. 10239 - 10244
592-41-6
1-己烯
+
17689-03-1
+
1461-22-9
三丁基氯化锡
+
280-64-8
9-硼双环[3.3.1]壬烷
→
反应条件
7206-28-2
5-十二烯
反应条件
Yield given. Multistep reaction;
参考文献
Wang, Kung K.; Chu, Kai-Hsuan
Journal of Organic Chemistry, 1984 , vol. 49, # 26 p. 5175 - 5178
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