potassium hydroxide Erhitzen des nach dem Ansaeuern erhaltenen Reaktionsprodukts unter 0,2 Torr;

lithium; benzene Erhitzen des Reaktionsgemisches mit wss. Kalilauge;

lithium; benzene Erhitzen des Reaktionsgemisches mit wss. Kalilauge;

Heating; Yield given;

(i) benzene, (ii) (acid hydrolysis); Multistep reaction;

1: 72 percent / ethyl acetate / 1) r.t., 30 min, 2) reflux, 4 h 2: 85 percent / 5percent EtOH / toluene / 12 h / Heating View Scheme

1: sodium borohydride 2: 1.) polyphosphoric acid; 2.) water / 1.) 120 deg C, 4.5 h; View Scheme

1: LDA / tetrahydrofuran; hexane / 1.) -78 deg C, 10 min, 2.) -78 deg C, 1 h; -78 deg C to r.t. 2: (COCl)2, DMF / benzene / 3 h / Ambient temperature 3: 1.) Na / 1.) THF, 2.) 10 min 4: 91 percent / Bu3SnH, AIBN / benzene / 2 h / Heating 5: ethyl acetate / 18 h / Ambient temperature 6: dimethyldioxirane / CH2Cl2 / -78 °C 7: Et3N / CH2Cl2 / 18 h / Ambient temperature 8: 1.) Zn, TiCl4 / 1.) THF, r.t., 30 min; CH2Cl2, r.t., 30 min, 2.) 15 min 9: 88 percent / aq. K2CO3 / methanol / 18 h / Heating 10: (COCl)2, DMF / CH2Cl2 / 2 h 11: DMAP / benzene / 0.5 h / Heating 12: benzene / 1 h / Heating; Irradiation View Scheme

acetic anhydride; toluene-4-sulfonic acid in benzene T=0°C; 4 h;

Lawesson's reagent in benzene T=80°C; 9 h;