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乙二醇
甲醛
63148-62-9
MDI
丁酮
二甲基亚砜
碳酸氢钠
471-34-1
1-癸炔-4-醇
合成路线
（共 11 条）
27907-00-2
1-癸炔-4-醇
→
反应条件
706-14-9
丙位癸内酯
反应条件
1: N-bromosuccinmide; silver nitrate / acetone / 20 °C 2: gold(III) chloride; water / toluene / 15 h / 20 °C View Scheme
参考文献
Reddy, Maddi Sridhar; Kumar, Yalla Kiran; Thirupathi, Nuligonda
Organic Letters, 2012 , vol. 14, # 3 p. 824 - 827
111-71-7
庚醛
+
106-96-7
3-溴丙炔
→
反应条件
27907-00-2
1-癸炔-4-醇
反应条件
1,2-di-iodoethane; zinc in tetrahydrofuran Inert atmosphere;
参考文献
Liu, Lei; Floreancig, Paul E.
Angewandte Chemie - International Edition, 2010 , vol. 49, # 17 p. 3069 - 3072
111-71-7
庚醛
+
106-96-7
3-溴丙炔
→
反应条件
27907-00-2
1-癸炔-4-醇
反应条件
tin; hydrogen bromide in tetrahydrofuran 2 h; Ambient temperature; Yield given. Yields of byproduct given;
参考文献
Wu, Shihui; Huang, Bangzhou; Gao, Xiang
Synthetic Communications, 1990 , vol. 20, # 9 p. 1279 - 1286
→
反应条件
27907-00-2
1-癸炔-4-醇
反应条件
1: in dimethyl sulfoxide T=20°C; 1.5 h; Inert atmosphere; 2: With sulfuric acid; water in dimethyl sulfoxide pH=0.7; Inert atmosphere;
参考文献
Hernandez-Torres, Gloria; Mateo, Julio; Urbano, Antonio; Carreno, M. Carmen
European Journal of Organic Chemistry, 2013 , # 28 p. 6259 - 6262
111-71-7
庚醛
+
16156-58-4
甲磺酸-2-丙炔-1-醇
→
反应条件
27907-00-2
1-癸炔-4-醇
反应条件
tin(IV) chloride; tetra-(n-butyl)ammonium iodide in dichloromethane T=20°C; 72 h; Title compound not separated from byproducts;
参考文献
Masuyama, Yoshiro; Watabe, Akiko; Kurusu, Yasuhiko
Synlett, 2003 , # 11 p. 1713 - 1715
111-71-7
庚醛
+
17118-80-8
二乙基炔丙基磷酸酯
→
反应条件
27907-00-2
1-癸炔-4-醇
反应条件
1: diethyl prop-2-yn-1-yl phosphate With Bu5CrLi2 in tetrahydrofuran T=-78°C; 0.5 h; 2: heptanal in tetrahydrofuran T=-78°C; 2 h; Further stages.;
参考文献
Hojo; Sakuragi; Okabe; Hosomi
Chemical Communications, 2001 , # 4 p. 357 - 358
111-71-7
庚醛
+
624-65-7
3-氯丙炔
→
反应条件
27907-00-2
1-癸炔-4-醇
反应条件
tin(IV) chloride; tetra-(n-butyl)ammonium iodide in dichloromethane T=20°C; 42 h; Title compound not separated from byproducts;
参考文献
Masuyama, Yoshiro; Watabe, Akiko; Kurusu, Yasuhiko
Synlett, 2003 , # 11 p. 1713 - 1715
111-71-7
庚醛
+
18295-60-8
→
反应条件
27907-00-2
1-癸炔-4-醇
反应条件
diethyl ether
参考文献
Crombie; Jacklin
Journal of the Chemical Society, 1955 , p. 1740,1746
111-71-7
庚醛
+
106-96-7
3-溴丙炔
→
反应条件
27907-00-2
1-癸炔-4-醇
+
63024-86-2
反应条件
tin in methanol; water 12 h; Ambient temperature; Yield given;
参考文献
Yi, Xiang-Hui; Meng, Yue; Hua, Xiao-Gang; Li, Chao-Jun
Journal of Organic Chemistry, 1998 , vol. 63, # 21 p. 7472 - 7480
2984-50-1
1,2-环氧辛烷
→
反应条件
27907-00-2
1-癸炔-4-醇
反应条件
in dimethyl sulfoxide Ambient temperatureovernight;
参考文献
Buist, Peter H.; Adeney, Reese A.
Journal of Organic Chemistry, 1991 , vol. 56, # 10 p. 3449 - 3452
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