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鬼臼毒素
合成路线
(共 85 条)
64-19-7
醋酸
+
518-28-5
鬼臼毒素
→
反应条件
6559-91-7
4'-去甲氧基表鬼臼毒素
+
102306-96-7
+
102306-95-6
+
4375-07-9
5,8,8a,9-四氢-9-羟基-5-(3,4,5-三甲氧基苯基)-(5R,5aR,8aR,9S)-呋喃并[3',4':6,7]萘并[2,3-d]-1,3-二氧杂环戊烯-6(5aH)-酮
反应条件
hydrogen bromide 1.) 15 min, 2.) RT, 20 h; Multistep reaction. Further byproducts given;
参考文献
Thurston, Lee S.; Irie, Hiroshi; Tani, Shohei; Han, Fu-Sheng; Liu, Zong-Chao; et al.
Journal of Medicinal Chemistry, 1986 , vol. 29, # 8 p. 1547 - 1550
64-19-7
醋酸
+
518-28-5
鬼臼毒素
→
反应条件
6559-91-7
4'-去甲氧基表鬼臼毒素
+
102306-96-7
+
102306-97-8
+
4375-07-9
5,8,8a,9-四氢-9-羟基-5-(3,4,5-三甲氧基苯基)-(5R,5aR,8aR,9S)-呋喃并[3',4':6,7]萘并[2,3-d]-1,3-二氧杂环戊烯-6(5aH)-酮
反应条件
hydrogen bromide 1.) 15 min, 2.) RT, 20 h; Multistep reaction. Further byproducts given;
参考文献
Thurston, Lee S.; Irie, Hiroshi; Tani, Shohei; Han, Fu-Sheng; Liu, Zong-Chao; et al.
Journal of Medicinal Chemistry, 1986 , vol. 29, # 8 p. 1547 - 1550
518-28-5
鬼臼毒素
→
反应条件
6559-91-7
4'-去甲氧基表鬼臼毒素
+
866874-49-9
+
102306-97-8
反应条件
methanesulfonic acid; dimethylsulfide; trifluoroacetic acid 9 h;
参考文献
Synthetic Communications, , vol. 42, # 18 p. 2780 - 2789
518-28-5
鬼臼毒素
→
反应条件
3590-93-0
4 ’-去甲去氧鬼臼毒素
反应条件
1: hydrogen bromide / dichloromethane 2: palladium 10 on activated carbon; hydrogen; acetic acid / 5 h / 95 °C / 1520.1 Torr View Scheme
参考文献
Chen, Shi-Wu; Gao, Yuan-Yu; Zhou, Ni-Ni; Liu, Jie; Huang, Wen-Ting; Hui, Ling; Jin, Yan; Jin, Yong-Xin
Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters, 2011 , vol. 21, # 24 p. 7355 - 7358
518-28-5
鬼臼毒素
→
反应条件
118-41-2
3,4,5-三甲氧基苯甲酸
反应条件
1: 49 mg / 0.5 h / Heating 2: 1.) 3percent NaHCO3; 2.) KMnO4 / 1.) t-BuOH, 80 deg C, 1 h; 2.) H2O, 20 min View Scheme
参考文献
Jackson, David E.; Dewick, Paul M.
Phytochemistry (Elsevier), 1984 , vol. 23, # 5 p. 1029 - 1036
518-28-5
鬼臼毒素
→
反应条件
1174-97-6
+
118-41-2
3,4,5-三甲氧基苯甲酸
反应条件
boron trichloride; potassium hydrogencarbonate; calcium carbonate 1.) CH2Cl2, -40/-60 deg C, 2 h; 2.) H2O, r.t., 30 min; 3.) H2O, acetone, reflux, 2 h; Yield given. Multistep reaction. Yields of byproduct given;
参考文献
Jackson, David E.; Dewick, Paul M.
Phytochemistry (Elsevier), 1984 , vol. 23, # 5 p. 1029 - 1036
518-28-5
鬼臼毒素
→
反应条件
138456-91-4
反应条件
1.1: HBr / CH2Cl2 1.2: 63 percent / BaCO3 / H2O; acetone 2.1: BCl3 / CH2Cl2 2.2: aq. BaCO3 View Scheme
参考文献
Chen, Shi-Wu; Wang, Yun-Hua; Jin, Yan; Tian, Xuan; Zheng, Yong-Tang; Luo, Du-Qiang; Tu, Yong-Qiang
Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters, 2007 , vol. 17, # 7 p. 2091 - 2095
518-28-5
鬼臼毒素
→
反应条件
1174-97-6
+
138456-90-3
反应条件
boron trichloride in dichloromethane T=-70 - -65°C; 1 h;
参考文献
Wang; Hu; Chen; Cheng; Lee
Journal of Medicinal Chemistry, 1992 , vol. 35, # 5 p. 871 - 877
518-28-5
鬼臼毒素
→
反应条件
125830-36-6
(5S,5aS,8aR,9R)-5-[(4-氟苯基)氨基]-9-(4-羟基-3,5-二甲氧基-苯基)-5a,6,8a,9-四氢-5H-异苯并呋喃并[5,6-f][1,3]苯并二氧戊环-8-酮
反应条件
1: BF3*OEt2; NaI / CH2Cl2 / 5 h / 20 °C 2: BaCO3 / tetrahydrofuran / 8 h / 20 °C View Scheme
参考文献
Tetrahedron Letters, , vol. 44, # 46 p. 8457 - 8459
371-40-4
4-氟苯胺
+
518-28-5
鬼臼毒素
→
反应条件
125830-36-6
(5S,5aS,8aR,9R)-5-[(4-氟苯基)氨基]-9-(4-羟基-3,5-二甲氧基-苯基)-5a,6,8a,9-四氢-5H-异苯并呋喃并[5,6-f][1,3]苯并二氧戊环-8-酮
反应条件
trimethylsilyl iodide; barium carbonate 1.) CH2Cl2, 0 degC, 6 h; 2.) THF, r.t., 15 h; Yield given. Multistep reaction;
参考文献
Tetrahedron Letters, , vol. 38, # 15 p. 2673 - 2676
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