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5-氟吲哚-2-酮
合成路线
（共 49 条）
253870-02-9
2,4-二甲基-5-醛基-1H-吡咯-3-羧酸
+
56341-41-4
5-氟吲哚-2-酮
+
97-67-6
L-苹果酸
+
100-36-7
N,N-二乙基乙二胺
→
反应条件
341031-54-7
苹果酸舒尼替尼
反应条件
1: 5-formyl-2,4-dimethyl-1H-pyrrole-3-carboxylic acid; 1-amino-2-diethylamino-ethane With benzotriazol-1-ol; triethylamine; dicyclohexyl-carbodiimide in tetrahydrofuran 20 h; 2: (-)-(S)-hydroxybutanedioic acid in tetrahydrofuran 4 - 6 h; Reflux; 3: 5-Fluoro-1,3-dihydro-2H-indol-2-one in tetrahydrofuran 4 - 6 h; Reflux; Product distribution / selectivity;
参考文献
Natco Pharma Limited
Patent: US2011/92717 A1, 2011 ;
Location in patent: Page/Page column 20 ;
56341-41-4
5-氟吲哚-2-酮
→
反应条件
341031-54-7
苹果酸舒尼替尼
反应条件
1.1: 1,1,1,3,3,3-hexamethyl-disilazane / ammonium sulfate / 5 h / Reflux 1.2: 29.3 h / Reflux 2.1: methanol / 8 h / 25 °C / Inert atmosphere View Scheme
参考文献
SCINOPHARM (KUNSHAN) BIOCHEMICAL TECHNOLOGY CO., LTD.; HENSCHKE, Julian, P.; CHEN, Yung-Fa
Patent: WO2012/58780 A1, 2012 ;
56341-41-4
5-氟吲哚-2-酮
+
356068-86-5
N-(2-(二乙基氨基)乙基)-5-甲酰基-2,4-二甲基-1H-吡咯-3-甲酰胺
→
反应条件
341031-54-7
苹果酸舒尼替尼
反应条件
1: pyrrolidine / methanol / 5 - 7 h / Reflux 2: ethanol / 2 - 4 h / Reflux View Scheme
参考文献
SCINOPHARM TAIWAN, LTD.; Henscheke, Julian P.; Chen, Yung-Fa
Patent: US2013/190512 A1, 2013 ;
253870-02-9
2,4-二甲基-5-醛基-1H-吡咯-3-羧酸
+
56341-41-4
5-氟吲哚-2-酮
→
反应条件
356068-93-4
5-((Z)-(5-氟-2-氧代吲哚烷-3-亚基)甲基)-2,4-二甲基-1H-吡咯-3-羧酸
反应条件
1: 5-Fluoro-1,3-dihydro-2H-indol-2-one With ammonium sulfate; 1,1,1,3,3,3-hexamethyl-disilazane 5 h; Reflux; 2: 5-formyl-2,4-dimethyl-1H-pyrrole-3-carboxylic acid With trimethylsilyl trifluoromethanesulfonate
参考文献
SCINOPHARM TAIWAN, LTD.; Henscheke, Julian P.; Chen, Yung-Fa
Patent: US2013/190512 A1, 2013 ;
Location in patent: Paragraph 0088 ;
123-75-1
四氢吡咯
+
253870-02-9
2,4-二甲基-5-醛基-1H-吡咯-3-羧酸
+
56341-41-4
5-氟吲哚-2-酮
→
反应条件
356068-93-4
5-((Z)-(5-氟-2-氧代吲哚烷-3-亚基)甲基)-2,4-二甲基-1H-吡咯-3-羧酸
反应条件
hydrogenchloride; acetic acid in ethanol; water; acetone
参考文献
Tang, Peng Cho; Miller, Todd A.; Li, Xiaoyuan; Sun, Li; Wei, Chung Chen; Shirazian, Shahrzad; Liang, Congxin; Vojkovsky, Tomas; Nematalla, Asaad S.; Hawley, Michael
Patent: US2002/156292 A1, 2002 ;
110-89-4
哌啶
+
253870-02-9
2,4-二甲基-5-醛基-1H-吡咯-3-羧酸
→
反应条件
356068-93-4
5-((Z)-(5-氟-2-氧代吲哚烷-3-亚基)甲基)-2,4-二甲基-1H-吡咯-3-羧酸
反应条件
in ethanol
参考文献
SUGEN, INC.
Patent: US2004/209937 A1, 2004 ;
56341-41-4
5-氟吲哚-2-酮
→
反应条件
356068-93-4
5-((Z)-(5-氟-2-氧代吲哚烷-3-亚基)甲基)-2,4-二甲基-1H-吡咯-3-羧酸
反应条件
1: ammonium sulfate / Inert atmosphere; Reflux 2: 1,1,1,3,3,3-hexamethyl-disilazane / trifluorormethanesulfonic acid / acetonitrile / 48 h / 20 - 65 °C View Scheme
参考文献
SCINOPHARM TAIWAN, LTD.; Henscheke, Julian P.; Chen, Yung-Fa
Patent: US2013/190512 A1, 2013 ;
342642-56-2
+
56341-41-4
5-氟吲哚-2-酮
→
反应条件
356068-94-5
托西尼布
反应条件
暂无反应条件数据
参考文献
PHARMACIA and UPJOHN COMPANY
Patent: WO2004/76410 A2, 2004 ;
Location in patent: Page 11 ;
WO 2004/076410 A2
56341-41-4
5-氟吲哚-2-酮
+
356068-86-5
N-(2-(二乙基氨基)乙基)-5-甲酰基-2,4-二甲基-1H-吡咯-3-甲酰胺
→
反应条件
557795-19-4
反应条件
1: 5-Fluoro-1,3-dihydro-2H-indol-2-one With ammonium sulfate; 1,1,1,3,3,3-hexamethyl-disilazane in acetonitrile 7 h; Reflux; 2: 5-formyl-2,4-dimethyl-1H-pyrrole-3-carboxylic acid (2-diethylamino-ethyl)-amide With trimethylsilyl trifluoromethanesulfonate in N,N-dimethyl-formamide; acetonitrile T=20 - 60°C; 3 h; Reagent/catalystSolventTemperatureTimeConcentration;
参考文献
SCINOPHARM TAIWAN, LTD.; Henscheke, Julian P.; Chen, Yung-Fa
Patent: US2013/190512 A1, 2013 ;
Location in patent: Paragraph 0062; 0063; 0064; 0065; 0071; 0085 ;
56341-41-4
5-氟吲哚-2-酮
+
3724-43-4
(氯亚甲基)二甲基氯化铵
+
590424-05-8
→
反应条件
557795-19-4
反应条件
1: N-(chloromethylene)-N-methylmethanaminium chloride; N-[2-(diethylamino)ethyl]-2,4-dimethyl-1H-pyrrole-3-carboxamide in acetonitrile 0.916667 h; 2: 5-Fluoro-1,3-dihydro-2H-indol-2-one With potassium hydroxide in acetonitrile T=20°C; 3.5 h;
参考文献
Pharmacia and Upjohn Company LLC
Patent: US2006/9510 A1, 2006 ;
Location in patent: Page/Page column 16 ;
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