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甲醛
63148-62-9
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二甲基亚砜
碳酸氢钠
471-34-1
3-羟基十二烷酸甲酯
合成路线
（共 9 条）
67-56-1
甲醇
+
1883-13-2
(±)-3-羟基月桂酸
→
反应条件
72864-23-4
3-羟基十二烷酸甲酯
反应条件
thionyl chloride T=0 - 20°C; 16 h; Inert atmosphere;
参考文献
Giltrap, Andrew M.; Cergol, Katie M.; Pang, Angel; Britton, Warwick J.; Payne, Richard J.
Marine Drugs, 2013 , vol. 11, # 7 p. 2382 - 2397
76835-64-8
3-氧代月桂酸甲酯
→
反应条件
72864-23-4
3-羟基十二烷酸甲酯
反应条件
sodium tetrahydroborate in methanol T=5 - 10°C; 2 h;
参考文献
Arzneimittel-Forschung/Drug Research, , vol. 39, # 10 p. 1190 - 1195
112-31-2
正癸醛
+
96-32-2
溴乙酸甲酯
→
反应条件
72864-23-4
3-羟基十二烷酸甲酯
反应条件
zinc in diethyl ether; toluene Alkylation; 1.5 h; Heating;
参考文献
Do Nascimento, Ruth R.; Schoeters, Eric; Morgan, E. David; Billen, Johan; Stradling, David J.
Journal of Chemical Ecology, 1996 , vol. 22, # 5 p. 987 - 1000
112-31-2
正癸醛
→
反应条件
72864-23-4
3-羟基十二烷酸甲酯
反应条件
1: 2-propenylmagnesium bromide / diethyl ether / 1 h / -42 - 20 °C / |Inert atmosphere 2: osmium(VIII) oxide; 4-methylmorpholine N-oxide / water; acetone; tert-butyl alcohol / 32 h / 20 °C / |Inert atmosphere 3: sodium periodate / water; tetrahydrofuran / 2 h / 20 °C / |Inert atmosphere 4: sodium chlorite; sodium dihydrogenphosphate / water; tert-butyl alcohol / 16 h / 20 °C / |Inert atmosphere 5: thionyl chloride / 16 h / 0 - 20 °C / |Inert atmosphere View Scheme
参考文献
Marine Drugs, , vol. 11, # 7 p. 2382 - 2397
933486-31-8
→
反应条件
72864-23-4
3-羟基十二烷酸甲酯
反应条件
1: sodium chlorite; sodium dihydrogenphosphate / water; tert-butyl alcohol / 16 h / 20 °C / |Inert atmosphere 2: thionyl chloride / 16 h / 0 - 20 °C / |Inert atmosphere View Scheme
参考文献
Marine Drugs, , vol. 11, # 7 p. 2382 - 2397
117951-87-8
→
反应条件
72864-23-4
3-羟基十二烷酸甲酯
反应条件
1: osmium(VIII) oxide; 4-methylmorpholine N-oxide / water; acetone; tert-butyl alcohol / 32 h / 20 °C / |Inert atmosphere 2: sodium periodate / water; tetrahydrofuran / 2 h / 20 °C / |Inert atmosphere 3: sodium chlorite; sodium dihydrogenphosphate / water; tert-butyl alcohol / 16 h / 20 °C / |Inert atmosphere 4: thionyl chloride / 16 h / 0 - 20 °C / |Inert atmosphere View Scheme
参考文献
Marine Drugs, , vol. 11, # 7 p. 2382 - 2397
61058-75-1
→
反应条件
72864-23-4
3-羟基十二烷酸甲酯
反应条件
1: 3 h / Heating 2: NaBH4 / methanol / 2 h / 5 - 10 °C View Scheme
参考文献
Arzneimittel-Forschung/Drug Research, , vol. 39, # 10 p. 1190 - 1195
112-13-0
癸酰氯
→
反应条件
72864-23-4
3-羟基十二烷酸甲酯
反应条件
1: pyridine / CH2Cl2 / 0 deg C, 1 h then r.t., 4 h 2: 3 h / Heating 3: NaBH4 / methanol / 2 h / 5 - 10 °C View Scheme
参考文献
Arzneimittel-Forschung/Drug Research, , vol. 39, # 10 p. 1190 - 1195
72864-23-4
3-羟基十二烷酸甲酯
→
反应条件
1883-13-2
(±)-3-羟基月桂酸
反应条件
sodium hydroxide in methanol Ambient temperature; Yield given;
参考文献
Dang, Hung The; Xiao, Bin; Lee, Yoon Mi; Hong, Jongki; Lee, Chong-O.; Choi, Jae Sue; Jung, Jee H.
Bulletin of the Korean Chemical Society, 2012 , vol. 33, # 8 p. 2777 - 2780
