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83606-22-8
合成路线
（共 20 条）
83606-22-8
→
反应条件
10417-94-4
全顺式二十碳五烯酸
反应条件
1: 91 percent / Ph3PBr2 / acetonitrile 2: 89 percent / acetonitrile / 24 h / Heating 3: 60 percent / NaN(SiMe3)2 / tetrahydrofuran / 1.) room temperature, 1 h, 2.) -90 deg C 4: 93 percent / LiOH / tetrahydrofuran; H2O View Scheme
参考文献
Journal of Organic Chemistry, , vol. 60, # 20 p. 6627 - 6630
83606-22-8
→
反应条件
137696-45-8
反应条件
1: 14.2 g / NEt3 / diethyl ether / 1) 0 deg C, 1 h, 2) r.t., 2 h 2: 12.6 g / sodium azide / dimethylformamide / 6 h / 65 °C View Scheme
参考文献
Taber, Douglass F.; Hoerrner, R. Scott
Journal of Organic Chemistry, 1992 , vol. 57, # 2 p. 441 - 447
83606-22-8
→
反应条件
2566-89-4
花生四烯酸甲酯
反应条件
2: 70 percent / LiHDMS / tetrahydrofuran / -78 - 20 °C View Scheme
参考文献
Saha, Goutam; Basu, Manas K.; Kim, Seongjin; Jung, Young-Ju; Adiyaman, Yurdanur; Adiyaman, Mustafa; Powell, William S.; FitzGerald, Garret A.; Rokach, Joshua
Tetrahedron Letters, 1999 , vol. 40, # 40 p. 7179 - 7183
83606-22-8
→
反应条件
2734-47-6
二十碳五烯酸甲酯
反应条件
1: 91 percent / Ph3PBr2 / acetonitrile 2: 89 percent / acetonitrile / 24 h / Heating 3: 60 percent / NaN(SiMe3)2 / tetrahydrofuran / 1.) room temperature, 1 h, 2.) -90 deg C View Scheme
参考文献
Sandri; Viala
Journal of Organic Chemistry, 1995 , vol. 60, # 20 p. 6627 - 6630
85924-38-5
→
反应条件
83606-22-8
反应条件
quinoline; hydrogen; Pd-BaSO4
参考文献
Gunn, Bruce P.; Brooks, Dee W.
Journal of Organic Chemistry, 1985 , vol. 50, # 22 p. 4417 - 4418
6026-86-4
5-氧代戊酸甲酯
+
79065-14-8
→
反应条件
83606-22-8
反应条件
in tetrahydrofuran T=-78 - 0°C; Addition; Elimination; 2 h;
参考文献
Han, Xiaojun; Crane, Sheldon N.; Corey
Organic Letters, 2000 , vol. 2, # 22 p. 3437 - 3438
67-56-1
甲醇
+
86982-56-1
→
反应条件
83606-22-8
反应条件
boron trifluoride diethyl etherate T=60°C; 5 h;
参考文献
Taber, Douglass F.; Hoerrner, R. Scott
Journal of Organic Chemistry, 1992 , vol. 57, # 2 p. 441 - 447
80764-54-1
→
反应条件
83606-22-8
反应条件
sodium tetrahydroborate in ethanol 1.) 0 deg C, 5 min, 2.) room temperature, 5 min;
参考文献
Sandri; Viala
Journal of Organic Chemistry, 1995 , vol. 60, # 20 p. 6627 - 6630
680-31-9
六甲基磷酰三胺
+
6026-86-4
5-氧代戊酸甲酯
+
7664-93-9
硫酸
+
78606-74-3
→
反应条件
83606-22-8
反应条件
n-butyllithium in tetrahydrofuran; hexane
参考文献
Hoffmann-La Roche Inc.
Patent: US4432906 A1, 1984 ;
28425-38-9
→
反应条件
83606-22-8
反应条件
1: 93 percent / dimethylsulfoxide / 1 h / 70 °C 2: 70 percent / aq. NaOH / ethanol / 18 h / Heating 3: 100 percent / diethyl ether / 0.08 h / 0 °C 4: 86 percent / H2, quinoline / Pd/BaSO4 View Scheme
参考文献
Gunn, Bruce P.; Brooks, Dee W.
Journal of Organic Chemistry, 1985 , vol. 50, # 22 p. 4417 - 4418
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