三乙基氧翁四氟硼酸

1. 通过3-氯-1,2-环氧丙烷与BF3-OEt2配合物反应制备而来。
2. 将2升三颈烧瓶、搅拌器、i商液漏斗和带有千燥管的冷凝器放入110℃的烘箱中干燥,趁热安装,在干燥氮气流中冷却。烧瓶中加入500毫升用钠干燥过的乙醚和284克(252毫升,2 .00摩尔)新蒸的三氟化硼乙醚溶液。将140克(119毫升,1.51摩尔)3一氯环氧丙烷滴加入搅拌液中,滴加速度以保持剧烈沸腾即可(约需1小时)。加完后再回流1小时,室温下放置过夜。把搅拌器换成吸滤管。吸出四氟硼酸三乙基氧渝晶体上面的清亮乙醚。这些操作都需要在氮气保护下进行,避免潮湿空气进入烧瓶。用3份500毫升钠干燥过的乙醚洗涤晶体。把烧瓶放到干燥箱中。在氮气保护下用玻芯漏斗收集产品并装瓶。四氟硼酸三乙基氧滋是无色晶体。

1.强力乙基化剂,酸的酯化,蛋白质羧基修饰。
2.醚、硫醚、腈、酮、酯、酰胺中氧、氮、硫的乙基化试剂与醇生成乙醚。烯醇羟基吡啶的O一乙基化。与腈生成乙基仲胺。酯化、分裂硫缩醛酮。脱N一苯甲酰基、N一乙酰基。还原仲、叔酰胺成相当的仲、叔胺。由内酯制硫代内酯。由酮加重氮乙酸酯制β一酮酸酯。制L一脯氨酸。
3.Meerwein盐是一类非常有效的烷基试剂,能够作用于许多较惰性的弱亲核性官能团的烷基化反应。 硫醚能够在三甲氧基四氟化硼的作用下转化为相应的锍盐,从而显示出更好的官能团离去能力,进而引发出一系列反应 (
式2) 。 酰胺底物的O-烷基化和硫酰胺底物的S-烷基化反应都能在Meerwein盐作用下很好进行反应,生成的亚胺酯具有更高的反应活性,如在indolizomycin的全合成中,生成的亚胺酯在硼氢化钠还原下得到九元环天然产物 (
式3) 。 在水相中Meerwein盐能作用于羧酸实现酯化反应 (
式4) 。在这一反应条件下,酰胺基团不会发生O-烷基化反应。而在非质子溶剂和不存在碱的条件中,羧酸酰胺化合物只会发生O-烷基化反应 (
式5) 。 一种重要的制备Fisher卡宾配合物的方法就是利用三乙氧基四氟化硼的烷基化能力。在与合适的亲核试剂如烷基锂或芳基锂作用下,能够一步合成Fisher试剂,进而实现其它反应 (
式6) 。