2,4,6-三甲基苯磺酰氯

1.在搅拌下将30g(0.25mol)均三甲苯在0.5h内滴加到冷至0℃的80g(0.69mol)氯磺酸中,继续搅拌0.5h。将反应混合物倾入碎冰中,得50g2,4,6-三甲基苯磺酰氯,收率92%。

1.氨基酸分子内酯化和环合试剂,用于其他有机合成。
2.用途分子内的酯化和氨基酸环化。胍的保护基和核苷的合成,碳水化合物的选择磺酰化。
3.可以用来进行磺酸化反应以及在核苷合成中作为缩合试剂。 形成磺酰胺 在吡啶、三乙胺或其它碱存在下,2,4,6-三甲基苯磺酰氯与一级胺或二级胺反应,可以得到相应的磺酰胺化合物 (
式1) ,2,4,6-三甲基苯磺酰氯不仅可以与一级胺反应,同时也可以与二级胺反应形成磺酰胺化合物 (
式2) 。这一类型反应通常是有机合成中的中间体或者作为催化剂的配体。 2,4,6-三甲基苯磺酰氯也可在合成中作为氨基的保护基,这包括氨基酸 (
式3) 和肽。 2,4,6-三甲基苯磺酰基保护的氨基酸可以用氢溴酸和乙酸使保护基脱除。磺酰胺在酸和碱环境下的稳定性,使其成为在多肽合成中非常有用的保护基。这些2,4,6-三甲基苯磺酰基的衍生物可以使用三氟甲磺酸或者甲磺酸来切除保护基,个别的可以用氢溴酸和乙酸脱除。 生成磺酸酯 2,4,6-三甲基苯磺酰氯与醇反应可以得到相应的酯。2,4,6-三甲基苯磺酰氯特别的用处在于,可以与多羟基类化合物选择性地与一级醇反应生成磺酰酯 (
式4) 。2,4,6-三甲基苯磺酰氯的反应选择性要比对甲苯磺酰氯好,因为使用对甲苯磺酰氯会得到很多混合物,但是对甲苯磺酰氯的反应活性要好于2,4,6-三甲基苯磺酰氯。 环状化合物的合成 2,4,6-三甲基苯磺酰氯与邻二醇和强碱反应后,可生成三元环状的醚类化合物 (
式5) 。